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警方表示，下午約3時半，一批示威者在天水圍遊行期間，突然有暴徒闖入輕鐵天秀站，縱火焚燒站內設施。有暴徒更向火堆淋潑懷疑易燃液體，令火勢一度加劇。又有暴徒向輕鐵路軌投擲垃圾桶，妄顧市民安全，而當時一輛輕鐵正在對面路軌行駛。
警方警告有關暴徒立即停止違法行為，警方會果斷介入採取執法行動。另外，遊行發起人已在現場宣布遊行結束，警方呼籲示威者保持理性，和平有序地離開現場。
香港理工大學被警方包圍第 11 天，理大校方今早（27 日）派出約百人，包括理工大學行政副校長盧麗華、副校長衛炳江及楊立偉，進入校園，按學系分組，搜索留守的示威者，以及檢查校內設施破壞程度。理大管理層在搜索行動後會見傳媒，透露搜索行動自早上 9 時半開始至 12 時半，在整個過程中，未有發現任何留守者。
理大行政副校長盧麗華指，繼昨天的 50 人搜索行動後，校方今增加人手至 100 人，包括 3 名副校長、各院校校長、教職員、專業的輔導員及醫療人員等，一共組成 9 個小隊，到每一棟教學大樓「洗樓」。在搜索過程中，校方留意到校園設施，包括課室及實驗室，均受到不同程度的損壞。
警方自周日（17日）起包圍理工大學期間，多次有人試圖從理大內突圍，亦有人召集示威者於油麻地、佐敦一帶反包圍理工大學外的警方防線。警方於周一（18日）進行驅散行動中拘捕近千人，其中242名被捕人士今（20日）被押解到各區裁判法院提堂，當中包括5名未成年被告，已知其中173男40女將被控以暴動罪。
有前線示威者表示，因應警方的武力不斷升級，早於10月1日參與示威前已寫下遺書。
有為示威者提供情緒支援的社工表示，跟進的個案當中，超過10人都有這樣做，他們主要是擔心被捕、受傷或被失蹤，要透過這份另類遺書，表明自己無受情緒困擾或自殺傾向。
示威者與警方在理工大學一帶的對峙，通宵持續至今仍未結束。理大管理層發表聲明，指校方已於今早要求與警方高層見面，商討如何可以盡快以和平方式解決今次事件，現正等待警方的回覆。
九龍塘浸會醫院和浸會大學對開的聯合道及窩打老道，連日來有路障封路。有人在路障上貼上告示，希望示威者以人道立場考慮，容許醫院使用附近道路讓車輛通行。
根據現場觀察，和醫院連接的窩打老路、聯合道和金城道，部分行車線地上的磚塊等已被移走，餘下接近浸大一段路仍有路障。
教育局下午宣布，因應當前及可預計的交通狀況，以及學校匯報，全港學校，包括幼稚園、小學、中學及特殊學校，將於明日停課，以策安全。
教育局表示，一直以學生安全及福祉為首要考慮，會繼續跟進明日及往後的最新發展，又說社會連日受暴力示威者廣泛破壞，製造危險的路面情況，有保姆車被惡意破壞，亦有學校遭受不同程度的威嚇，情況令人齒冷，局方強烈譴責故意危害學童安全、剝奪學生學習基本權利的行為。
科技大學上午的畢業典禮結束後，一批黑衣人在典禮場地賽馬會大堂外的牆壁噴上「還我真相」、「譴責警暴」、「周同學加油」等字眼，又在樓梯張貼文宣。其後有學生代表與保安協調後，示威者在場地外站立，高舉文宣，承諾不會塗鴉。
科大下午繼續舉行畢業典禮頒授工程學院學位，下午約2時，校方保安再次搬出鐵馬封鎖往賽馬會大堂的通道，在場同學鼓譟。
台北市長柯文哲認為，香港的《禁止蒙面規例》是治標不治本，只會激化香港政府跟示威者的衝突。
柯文哲說，香港局面已經失控，情況令人擔憂，實施禁蒙面法只會令局面更難收拾，重申香港當局與北京政府要誠實面對問題，對症下藥，才能平息這場風暴，重點不是老百姓是否蒙面，而是政府不要將自己的眼矇著。
立法院長蘇嘉全表示，從這個趨勢去看，特區政府是朝著戒嚴的方向處理事件，呼籲特區政府懸崖勒馬。
有網民下午發起全球反極權大遊行，計劃由銅鑼灣遊行至金鐘政府總部，並無警方不反對通知書。
警方在金鐘一帶加強保安，有裝甲車、水炮車和多架警車駛入政府總部。期間有蒙面人員進入政總範圍，在場警員沒有回應，蒙面人士是否警務人員。
銅鑼灣有多個商場宣布今日暫停營業，有市民認為未有衝突，商場就宣布關門，反應誇張；有商戶表示若大批示威者湧入，會做不到生意，屆時會提早關門。
【1758】青山公路青山灣段置樂花園一帶，警方發射催淚彈，示威者迅速掉頭離去。示威者提醒途人勿前往已發射催淚彈的地方。另有人燒床褥，其後防暴警察到場將火救熄。
港鐵宣布屯門區輕鐵暫停服務，指在屯門區正進行的公眾活動，由於靠近輕鐵及巴士行駛路綫，有輕鐵車站設施亦遭受到惡意破壞，港鐵因應警方要求，即時停止屯門區內的輕鐵及港鐵巴士服務，以保障乘客及員工的安全。
【1732】新都大廈外車路，有示威者燃燒垃圾桶等雜物，現場冒出大量濃煙。其後一批防暴警察到場，示威者已離開，在場街坊指罵警方「走啦！」，一度唱起》肥媽有話兒》。消防亦隨即到場救熄火種。
831 晚上，防暴警察進入太子地鐵站驅散及拘捕示威者，數人受傷。今日有市民去到太子站，向著控制室下跪，要求港鐵公司公開當晚的片段。港鐵後來發聲明表示，不會銷毀太子站相關片段，該片段會保留三年。
一批示威者晚上一度短暫轉戰黃大仙，短暫佔龍翔道，登上一架九巴巴士離開，之後警方在九龍灣觀塘道截停該輛巴士，警方在現場拘捕最少 20 人。在被捕人士雙手扣上索帶被帶離巴士離開時，在場社工和圍觀市民高呼，叫被捕人士留下姓名和電話號碼，以便聯絡家人和律師，但在場的警員同時不斷高叫「天雨路滑」、「小心行呀」和其他叫聲，在場人士無法聽到被捕者有否提供個人資料，亦有警員在被捕者下車時高叫「一路好走」。
昨晚示威者快閃尖沙咀、旺角多區進行堵路。晚上 10 時 45 分，有示威者與市民太子站列車車廂往發生爭執，雙方推撞及擲物，列車停駛；約十分鐘後，多名警方速龍成員及防暴警察衝入太子站往中環月台及列車，以警棍不停毆打車廂內示威者、市民，有戴口罩、穿白衣的市民一度跪地要求警察停止，但警繼續施放胡椒噴霧，並在月台上拘捕多名示威者。
香港機場近日有大批示威者聚集，機管局一度取消所有航班和暫停航班登機服務。機管局今日表示，已經取得法庭臨時禁制令，禁止任何人非法地及有意圖地，故意阻礙或干擾香港國際機場的正常使用，取得臨時禁制令的蓋印副本後，會展示該臨時禁制令。
港府平亂無招無力，示威浪潮兩月未息！示威者近日將游擊戰術升級，維園示威者先快閃堵紅隧及塗鴉金紫荊，再突襲深水埗區內兩警署，反轉尖沙咀警署、灣仔警總及葵涌警署。回巢擔任副處長（特別職務）的劉業成上場後改變警隊策略，除加快清場行動對付快閃示威，警方更首次在港鐵葵芳站施放催淚煙及橡膠子彈，又直接追入太古站揮棍追捕示威者。有議員批評政府無能，沒有能力解決問題，直言中小企已得番「半條人命」，擔心香港只會繼續亂下去。
而黃大仙連續三天警民衝突 紀律部隊宿舍遭圍攻
據稱泰國拳擊手Arthit Ruenpech是周日晚上襲擊香港市民的白衫暴徒之一。
大批示威者下午發起衝擊立法會行動，利用鐵通、鐵籠車將立法會側門玻璃撞穿後，部分衝擊示威者下午4時一度撤退至夏慤道。但下午5時示威者再發起新一輪行動，撞爆最少3道玻璃門，闖入立法會大樓範圍，並嘗試撞擊鐵閘。根據警方指示，立法會綜合大樓不安全，所有人士必須立即撤離。 經行管會主席同意，大樓現在發出紅色警示。
對於昨晚再有示威者包圍警察總部，警務署署長盧偉聰表示，示威者以暴力衝擊包圍警察總部，堵塞出入口及破壞公物，亦有示威者阻止一名警員上班並發生肢體衝突，警方予以嚴厲譴責，並會嚴肅搜證及跟進。他呼籲示威者要三思。
盧偉聰表示，警方容忍但不代表示威者的所有行動無後果，不希望市民將近日的政治仇恨放在警隊身上，強調警隊日常盡心盡力服務市民。
有團體在屯門發起「反暴力，保安寧」活動。
他們表示，因不滿早前有示威者用無禮對待遊客，遂發起活動，他們高舉保衛屯門的標語，會在屯門市中心一帶，包括B3X往邊境巴士站附近派發傳單，要求警方嚴正執法，保護遊客安全及商戶利益。
兩個團體下午在元朗發起反水貨客遊行，下午三時許在西鐵朗屏站外起步，他們高呼口號，要求取消一簽多行，亦有人揮動本土派旗幟。大批元朗原居民向他們喝倒采，雙方互相粗言指罵，要由警員隔開。大批遊行隊伍其後到壽富街一間專門售賣奶粉的店鋪外示威，期間有示威者聲稱被打，有人一湧而上，雙方發生口角，繼而揮拳相向，警方一度拿出警棍控制場面，警員帶走最少一名男子。現時壽富街馬路已站滿人，兩條行車線已封閉。熱血公民成員鄭松泰說，他們不會主動衝擊店舖，但不能避免發生個別衝突，又指遊行已申請警方不反對通知書。他們身穿黃衣，部分人戴上頭盔、護膝及口罩。
警方傍晚多次在夏愨道及添美道交界施放催淚彈，示威人士一度散去。現時示威人士再次在該處聚集，企滿所有行車線，並高叫「開路」口號。
大批示威者情緒激動，向警察高叫可恥。他們認為，向市民施放胡椒噴霧已有問題，現時更發射催淚彈，令他們更加堅定要留下，不會離開。
Jacky